Phim lấy bối cảnh ở thủ đô Copenhagen của Đan Mạch vào thập niên 1920, kể về cuộc sống của họa sĩ nổi tiếng Einar Wegener (hay Lili Elbe khi đã là phụ nữ), một trong những người chuyển giới đầu tiên trên thế giới. Einar, một họa sĩ Đan Mạch chuyên vẽ phong cảnh và tranh minh họa tài năng, từng có cuộc sống vợ chồng hạnh phúc với họa sĩ Gerda Wegener, cô họa sĩ vẽ chân dung người Mĩ. Gerda vô tình kéo chồng mình vào một cuộc chơi, khiến ông nhận ra giới tính thật của mình.

Khi nữ người mẫu không đến, Gerda nhờ chồng Einar giả gái để cô thực hiện bức họa dang dở. Từ giây phút chạm vào chiếc váy, thoa lên môi son đỏ, Einar có những thay đổi đến không ngờ và cuộc sống vợ chồng của họa sĩ nổi tiếng gặp phải nhiều sóng gió.

Bức tranh vẽ nhân vật Lili (tên do Gerda đặt cho chồng khi thấy anh thể hiện quá hoàn hảo trong vai trò người mẫu nữ) trở nên nổi tiếng, và Gerda tiếp tục vẽ những bức tranh chân dung của chồng mình. Nhưng Gerda không ngờ rằng, cô đang ngày càng đánh thức một con người khác trong cơ thể anh. Từ hành động hóa trang ban đầu, việc được trở thành phụ nữ trở thành một phần trong cuộc sống mà Einar không thể nào từ bỏ. Trong những buổi tiệc tùng và hẹn hò cùng đàn ông, anh đã cố gắng không để bị phát hiện và quan sát các cử chỉ, lời nói của các cô gái khác, đến nỗi Einar có thể bắt chước họ một cách hoàn hảo. Và rồi cũng tới ngày, anh muốn vĩnh viễn ở trong cơ thể của một người phụ nữ.